Hilfiger werd geboren in Elmira, New York als tweede van in totaal negen kinderen. De Hilfiger-filosofie begon vorm te krijgen in 1969 toen hij als middelbare scholier zijn eigen kleine winkelketen opende onder de naam People’s Place. Hij wilde de grootsteedse mode uit New York en Parijs, naar zijn kleine leefgemeenschap in de provincie van New York halen.
Het merk debuteerde in 1985 met een menswear-lijn, maar sindsdien heeft Tommy Hilfiger zijn sterke ontwerpfilosofie weten uit te breiden naar een groeiend aantal productcategorieën.

De laarzen en schoenen van Tommy Hilfiger kenmerken zich door de mooie afwerkingen, de prachtige details en het eenvoudige en klassieke ontwerp.